Methyl Dihydrojasmonate

Tên sản phẩm:

Methyl dihydrojasmonate

Từ đồng nghĩa:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid metyl este;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Danh mục sản phẩm:

Danh sách theo thứ tự chữ cái, Hương liệu và Nước hoa; Là một hóa chất tạo mùi cho việc sử dụng hương liệu, hương thơm và các ứng dụng khác; Chất ức chế; M-N

Tập tin Mol:

24851-98-7.mol

Điểm sôi

110 ° C0.2 mmHg (sáng.)

tỉ trọng

0,998 g / mL ở 25 ° C (lit.)

Fema

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

Chỉ số khúc xạ

n20 / D 1.459 (sáng.)

Fp

> 230 ° F

độ hòa tan

H2O: không hòa tan

Độ hòa tan trong nước

399,8mg / L (25 ºC)

Số JECFA

1898

Thương

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Tham chiếu dữ liệu CAS

24851-98-7 (Tham chiếu CAS DataBase)

Tài liệu tham khảo hóa học của NIST

Axit Cyclopentaneacetic, 3-oxo-2-pentyl-, metyl este (24851-98-7)

Hệ thống đăng ký chất EPA

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Báo cáo an toàn

23-24 / 25

WGK Đức

2

RTECS

GY2453800

Mã HS

29183000

Độc tính

LD50 (g / kg):> 5 ở chuột; > 5 da ở thỏ (Hóa chất thực phẩm. Toxicol.)

Sự miêu tả

Methyldihydrojasmonate có hương hoa ngọt ngào mạnh mẽ, jasminelike, hơi fruityodor. Đây là thành phần tạo mùi trong dầu hoa nhài (Jasminum gradiflorumL.). Có thể được điều chế bằng cách ngưng tụ 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one withethyl malonate, sau đó là thủy phân, decarboxyl hóa và methyl hóa.

Tính chất hóa học

Methyldihydrojasmonate có hương hoa ngọt ngào, giống như hoa nhài, có mùi trái cây. Hợp chất này là mùi [1] thành phần tinh dầu hoa nhài (Jasminum gradiflorum L.)

Tính chất hóa học

Methyldihydrojasmonate là một mùi hương hoa nhài có liên quan chặt chẽ với methyljasmonate, xuất hiện trong dầu hoa nhài. Methyl dihydrojasmonate đã được xác định trong trà. Nó là một chất lỏng với hương hoa quả đặc trưng, ​​giống như hoa nhài.
Methyl dihydrojasmonate được Michael điều chế bằng cách thêm axit malonic vào 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one, sau đó là thủy phân và khử carboxyl hóa của malonate (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) -oxocyclopentyl) axetic acetic [304] .
Dealkoxycarbonyl hóa malonate cũng có thể được thực hiện trực tiếp với nước ở nhiệt độ cao.
Methyl dihydrojasmonate có chất lượng nói trên bao gồm hỗn hợp cân bằng 9: 1 của các chất đồng phân trans và cis. Tuy nhiên, methylcitorihydrojasmonate là đồng phân mạnh hơn nhiều, với ngưỡng thấp hơn khoảng 20 lần so với đồng phân trans. Do đó, chất lượng methyldihydrojasmonate với các phần được làm giàu của đồng phân cis được tiếp thị bằng alsomarketed.
Những sản phẩm cao cấp này là những chất lỏng không màu có đặc tính cực kỳ mạnh mẽ. Chất lượng thương mại khác nhau có thể chứa những khác biệt của đồng phân cis.
Methyl dihydrojasmonate cao là một vật liệu có giá trị trong nước hoa tốt, nhưng bị các vấn đề ổn định do xu hướng đồng phân hóa thành hỗn hợp cân bằng và do đó, chỉ sử dụng hạn chế trong các ứng dụng nước hoa khác.
Methyl dihydrojasmonate cao cis có thể được sản xuất từ ​​hỗn hợp cân bằng do đó các kỹ thuật chưng cất đặc biệt trong đó quá trình đồng phân hóa được thực hiện bằng cách khử natri cacbonat. Một tỷ lệ cao cis methyl dihydrojasmonatecan cũng thu được bằng cách hydro hóa methyl dehydrodihydrojasmonate, có thể truy cập từ 1 (2-furyl) -hexanol thông qua sắp xếp lại, đồng phân hóa, ether hóa và ngưng tụ với dimethyl malonate.
Đối với các phương pháp tổng hợp lập thể khác, xem đánh giá.
Trong tất cả các đồng phân có thể, đồng phân (+) - (1R) có mùi hoa nhài đậm đặc và mạnh mẽ nhất. Quá trình này bao gồm quá trình xúc tác của axit cyclopenteneacetic tương ứng với sự hiện diện của phức hợp ruthenium (II) với các phối tử choper và ester hóa tiếp theo.
Methyl dihydrojasmonate được sử dụng trong nước hoa cho nước hoa, đặc biệt là trong các loại hoa nhài.

Sự chuẩn bị

Bằng cách ngưng tụ 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one với ethyl malonate, sau đó là thủy phân, khử carboxyl và methyl hóa

Giá trị ngưỡng hương vị

Tastecharacteristic ở 20 ppm: ngọt, hoa, cam quýt, trái cây và berry withtutti-frutti undernotes.

Tên thương mại

Claigeon & reg ;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg ;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Nguyên liệu

Cyclopentanone -> Valeraldehyd