Ambrox

Tên sản phẩm:

Ambrox, Ambroxan

từ đồng nghĩa:

1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANE
AMBERLYN SIÊU
AMBROXAN
(-)-AMBROXIDE
DODECAHYDROTETRAMETHYLNAPHTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Naphtho[2
8.alpha.-12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al)
naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,[3atheta-(3aalpha,5a)
n-Epoxit
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXIDE 99+%
Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetrametylnaphtho[2,1-b]furan
Ambroxan

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Danh mục sản phẩm:

Tệp Mol:

6790-58-5.mol

điểm nóng chảy

74-76 °C (sáng)

alpha

-30 º (c=1% trong toluene)

điểm sôi 

273,9±8,0 °C(Dự đoán)

Tỉ trọng 

0.939

áp suất hơi

0,066Pa ở 25oC

FEMA

3471

nhiệt độ lưu trữ

Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng

hình thức

bột thành tinh thể

màu sắc

Trắng đến gần như trắng

Mùi

ở mức 1,00% trong dipropylene glycol. long diên hương giấy cũ ngọt ngào labdanum khô

Loại mùi

hổ phách

hoạt động quang học

[α]20/D 29°, c = 1 trong toluen

Độ hòa tan trong nước

1,88mg/L ở 20oC

Sự miêu tả

Ambroxan là một loại gia vị tổng hợp có mùi thơm đặc biệt của long diên hương tự nhiên và được công nhận là một trong những chất thay thế tốt nhất cho long diên hương tự nhiên. Nó là một trong những thành phần vi lượng quan trọng nhất của cồn long diên hương tự nhiên. Long diên hương tự nhiên là một loại gia vị động vật quý. Nó là một loại đá trong bụng cá nhà táng. Nó được cá voi nôn ra hoặc bài tiết trên mặt biển và tỏa ra một mùi thơm đặc biệt trong không khí trong một thời gian dài.

Công dụng

Ambroxide có thể được sử dụng:

Để điều chế (+)-sclareolide thông qua chiến lược oxy hóa C?H?.

Là chất nền trong nghiên cứu alkyl hóa/arylation C(sp3)-H của ete.

Là chất nền trong nghiên cứu quá trình hydroperoxid hóa hydrocarbon ether bằng cách sử dụng singlet O2.

Ứng dụng

Ambroxan có mùi thơm ambergris nồng nàn, đặc trưng. Được sử dụng trong các loại nước hoa, tinh chất mỹ phẩm cao cấp, vì không gây kích ứng cho cơ thể con người và không gây dị ứng cho động vật nên rất thích hợp làm nước hoa dùng cho da, tóc và vải. Thường được sử dụng trong xà phòng, bột talc, kem và dầu gội để làm thơm và cố định mùi thơm.

Sự định nghĩa

ChEBI: Một diterpenoid có nguồn gốc từ sclareol chịu trách nhiệm tạo ra mùi của long diên hương (một chất rắn, sáp, dễ cháy được tạo ra trong hệ thống tiêu hóa của cá nhà táng).

Sự chuẩn bị

Ambroxene tự nhiên xảy ra quá trình tự oxy hóa hoặc photooxide của triterpenoid do cá nhà táng tiết ra.
Về mặt công nghiệp, axit keo cao được điều chế từ nerolidol. Sau khi este hóa nội bộ bằng axit, thu được ambroxene racemic.
Ambroxide được tổng hợp từ sclareol, một thành phần của tinh dầu cây xô thơm. Sclareol bị phân hủy oxy hóa thành lactone, chất này được hydro hóa thành diol tương ứng. Hợp chất thu được bị khử nước để tạo thành ambroxide.

Tổng hợp

Rượu Perilyl được dùng làm nguyên liệu tổng hợp nordrone ether được oxy hóa bằng KMnO4 theo hai bước (Thụy Sĩ sử dụng phương pháp oxy hóa ozone, Nga sử dụng phương pháp oxy hóa natri cromat). Đó là (1) quá trình oxy hóa kiềm; (2) quá trình oxy hóa axit yếu. Oxit thu được, sau đó oxit được xà phòng, khử nước và cho sữa để thu được ambroxolide.  lacton được khử thành ambroxol bằng lithium nhôm hydrua trong ete (hoặc bằng borane trong tetrahydrofuran). Axit D-camphor-β-sulfonic được sử dụng làm tác nhân tạo vòng để quay vòng diol để thu được ambrox (các tác nhân tạo vòng nước ngoài bao gồm axit sulfuric, axit p-toluenesulfonic và axit β-naphthalenesulfonic, v.v.). 

Nguyên liệu thô

Tetrahydrofuran-->PARA TOLUENE-->Ozone-->Axit Naphthalene-2-sulfonic-->Diborane-->D-CAMPHOR-->DIHYDRO CUMINYL ALCOHOL