|
Tên sản phẩm: |
Linalool |
|
từ đồng nghĩa: |
Linalool giá thấp 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Dung dịch Linalool;Linalool - Loại tự nhiên;Linalool - loại tổng hợp;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemate);LINALLOL |
|
CAS: |
78-70-6 |
|
MF: |
C10H18O |
|
MW: |
154.25 |
|
EINECS: |
201-134-4 |
|
Tệp Mol: |
78-70-6.mol |
|
|
|
|
điểm nóng chảy |
25°C |
|
điểm sôi |
199°C |
|
Tỉ trọng |
0,87 g/mL tại 25°C(sáng) |
|
áp suất hơi |
0,17 mm Hg (25 °C) |
|
FEMA |
2635 | LINAOOL |
|
chỉ số khúc xạ |
n20/D 1.462(sáng) |
|
Fp |
174°F |
|
nhiệt độ lưu trữ |
2-8°C |
|
độ hòa tan |
etanol: hòa tan1ml/4ml, trong, không màu (60% ethanol) |
|
hình thức |
Chất lỏng |
|
pka |
14,51±0,29(Dự đoán) |
|
màu sắc |
Rõ ràng không màu để màu vàng nhạt |
|
Trọng lượng riêng |
0,860 (20/4oC) |
|
PH |
4,5 (1,45g/l, H2O, 25oC) |
|
giới hạn nổ |
0,9-5,2%(V) |
|
Độ hòa tan trong nước |
1,45 g/L (25 oC) |
|
Số JECFA |
356 |
|
Merck |
14,5495 |
|
BRN |
1721488 |
|
Sự ổn định: |
Ổn định. Không tương thích với chất oxi hóa mạnh. Dễ cháy. |
|
InChIKey |
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N |
|
Tham chiếu cơ sở dữ liệu CAS |
78-70-6(Tham khảo cơ sở dữ liệu CAS) |
|
Tài liệu tham khảo hóa học của NIST |
2,6-Dimetylocta-2,7-dien-6-ol(78-70-6) |
|
Hệ thống đăng ký chất EPA |
3,7-Dimetyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6) |
|
Mã nguy hiểm |
Xi,Xn |
|
Báo cáo rủi ro |
36/37/38-20/21/22 |
|
Tuyên bố an toàn |
26-36 |
|
RIDADR |
1993 / Pigiii |
|
WGK Đức |
1 |
|
RTECS |
RG5775000 |
|
Nhiệt độ tự bốc cháy |
235°C |
|
TSCA |
Đúng |
|
Mã HS |
29052210 |
|
Dữ liệu về chất độc hại |
78-70-6(Dữ liệu về chất độc hại) |
|
Độc tính |
LD50 bằng miệng ở Thỏ: 2790 mg/kg LD50 qua da Thỏ 5610 mg/kg |
|
Gia vị |
Linalool là một loại của rượu terpene và là một loại hợp chất nước hoa nổi tiếng. Đó là hỗn hợp của hai đồng phân (α-linalool và β-linalool). Nó được chiết xuất từ long não dầu (từ cây long não) hoặc được tổng hợp từ α-pinene hoặc β-pinene có trong nhựa thông. Nó là chất lỏng nhờn không màu với vị ngọt và mềm hoa tươi và hương thơm của Convallaria majalis. Nó dễ dàng hòa tan trong dung môi hữu cơ như ethanol, ethylene glycol và dietyl ete nhưng không hòa tan trong nước và glycerol. Nó dễ dàng bị đồng phân hóa và tương đối ổn định trong kiềm. Nó có mật độ (25oC) là 0,860 ~ 0,867, chỉ số khúc xạ (20oC) là 1,4610 ~ 1,4640, độ quay quang học (20oC) là -12 ° ~-18 °, điểm sôi là 197 ~ 199 oC và điểm chớp cháy (kết thúc mở) là 78oC. Linalool có nồng độ cồn trên 95% là một loại gia vị quan trọng cho hương thơm hoa được sử dụng cho nước hoa, xà phòng và ngành công nghiệp nước hoa khác. Nó cũng được sử dụng rộng rãi trong các loại dầu hoa như hoa huệ, tử đinh hương, đậu ngọt và hoa cam cũng như hương thơm tổng hợp của hương hổ phách, hương phương Đông hương thơm, và hương thơm loại aldehyde, nước hoa mỹ phẩm và hương vị thực phẩm. Nó cũng có thể được sử dụng làm gia vị cho chanh, chanh, cam, nho, mơ, dứa, mận, đào, bạch đậu khấu, ca cao và sô cô la. Thuốc chứa 92,5% nồng độ cồn được sử dụng làm nguyên liệu làm thuốc trong dược phẩm công nghiệp sản xuất isophytol, một chất trung gian quan trọng trong điều chế vitamin E. Nó cũng có thể được sử dụng làm nguyên liệu để sản xuất gia vị có giá trị linalyl axetat và một số este khác. Linalool thuộc về rượu bậc ba terpene chuỗi mở. Nó có hai liên kết đôi. Tuy nhiên, nó chứa một nguyên tử carbon không đối xứng nên nó có ba loại đồng phân quang học. Trong tự nhiên, cả ba loại đồng phân này đều có mặt với lượng I-vật thể cao nhất, chiếm từ 70% đến 80% tổng khối lượng ba. I-body chủ yếu có trong dầu linalool (chứa khoảng 80 đến 90%), champa, dầu oải hương, dầu chanh, dầu hoa cam, dầu cây xô thơm, gỗ lô hội dầu chanh, dầu hoa hồng, dầu cananga orodrata và một số loại dầu khác tinh dầu; thể d của nó chủ yếu có trong dầu rau mùi (có chứa khoảng 60% đến 70%), dầu cam ngọt, dầu nhục đậu khấu, dầu palmarosa và các loại khác các loại tinh dầu; dạng dl của nó chủ yếu được tìm thấy trong tinh dầu của cây xô thơm và hoa nhài. Cả ba loại đều trong suốt không màu nhờn chất lỏng với hoa huệ và hương thơm giống như cam quýt. Ngoài ra, vì khoảng cách gần giữa nhóm hydroxy và nhóm allyl, bản chất hóa học của nó có ảnh hưởng rất lớn. Khi có mặt kim loại natri trong dung dịch etanol, nó có thể dễ dàng được khử để tạo ra dihydro-myrcene; với sự có mặt của một chất xúc tác bạch kim hoặc chất xúc tác niken Raney, nó có thể được khử thành tetrahydro linalool trở thành rượu bão hòa. Vì nó là một loại rượu bậc ba, trong môi trường axit mạnh, nó có thể bị đồng phân hóa; trong môi trường axit loãng, nó bị khử nước để trở thành este. Đó là ổn định trong môi trường kiềm. LD50 của thuốc uống cho chuột là 2790 mg /kg. |
|
hoa oải hương |
Linalool là thành phần kháng khuẩn chính của tinh dầu oải hương. Nó có thể ức chế sự sự phát triển của 17 vi khuẩn (bao gồm cả vi khuẩn gram dương và gram âm) và 10 loại nấm. Các thí nghiệm in vitro cho thấy hoa oải hương lá hẹp tinh dầu, ở nồng độ dưới 1%, có thể ức chế penicillin mới Tôi kháng Staphylococcus vàng và Enterococcus faecalis. |
|
Phân tích nội dung |
Lấy 10ml natri
mẫu đã được làm khô trước bằng sunfat và cho vào bình thủy tinh có nắp đậy 125 mL.
Bình nón được làm lạnh trước bằng bể nước đá. Thêm 20 ml dimethylaniline
(sản phẩm toluidine) trong dầu lạnh và trộn kỹ. Thêm 8 ml axetyl
clorua và 5 ml anhydrit axetic, để nguội trong vài phút rồi đặt
ở nhiệt độ phòng trong 30 phút, sau đó nhúng bình vào nồi cách thủy và
duy trì trong 16h ở 40°C ± 1°C; Dùng nước đá để rửa dầu acetyl
ba lần, mỗi lần 75 mL. Sau đó rửa nhiều lần với 25 mL dung dịch 5%
dung dịch axit sulfuric cho đến khi lớp axit tách ra không còn biểu hiện
giống như mây hoặc không có thêm mùi dimethylaniline thoát ra để
dimethylaniline tiếp tục bị loại bỏ. Đầu tiên bôi 10 mL natri 10%
dung dịch cacbonat để rửa dầu đã axetyl hóa, sau đó rửa liên tục
bằng nước cho đến khi rửa đến trung tính với quỳ tím. Sau khi sấy khô hoàn toàn
dùng natri sulfat khan, cân chính xác lượng dầu axetyl hóa khoảng
1,2g, sau đó đo theo "xét nghiệm este" (OT-18).
Hàm lượng Linalool (C10H18O) (L) được tính như sau; |
|
Độc tính |
Adl 0~0,5 mg/kg
(FAO/WHO.1994). |
|
Hạn chế sử dụng |
FEMA (mg/kg): Mềm đồ uống 2.0; uống lạnh 3,6; kẹo 8,4; tiệm bánh 9,6; bánh pudding loại 2,3; kẹo cao su 0,80 đến 90; thịt 40. |
|
Tính chất hóa học |
Nó không màu chất lỏng có hương thơm tương tự như cam bergamot. Nó không tan trong nước nhưng trộn được với etanol và ete. |
|
Công dụng |
1. Nó được sử dụng cho
việc chuẩn bị mỹ phẩm, xà phòng, chất tẩy rửa, thực phẩm và các sản phẩm khác
hương vị. |
|
Phương pháp sản xuất |
1. Thương mại
linalool chủ yếu được phân lập từ các loại tinh dầu tự nhiên bao gồm lô hội
dầu, dầu gỗ hồng sắc, dầu rau mùi và dầu linalyl. Sử dụng hiệu quả
cột chưng cất phân đoạn có thể tạo ra sản phẩm thô linalool
với phân đoạn thứ cấp thu được thành phẩm có hàm lượng
cao hơn 90%. Linalool tổng hợp có thể sử dụng β-pinene làm nguyên liệu thô với
nhiệt phân thu được myrcene. Việc xử lý bằng hydro clorua tạo ra
hỗn hợp bao gồm linalyl clorua. Linalyl clorua có thể có phản ứng với
kali hydroxit (hoặc kali cacbonat) để tạo ra linalool. |
|
Sự miêu tả |
Linalool có một
mùi hoa điển hình không có mùi long não và terpenic.1 Tổng hợp
linalool thể hiện mùi sạch hơn và tươi hơn so với sản phẩm tự nhiên. Nó có thể
được điều chế tổng hợp từ myrcene hoặc từ dehydrolinalool. |
|
Tính chất hóa học |
Linalool có một mùi hoa dễ chịu điển hình, không có mùi long não và terpenic. Linalool tổng hợp có mùi sạch hơn và tươi hơn so với các sản phẩm tự nhiên. |
|
Tính chất hóa học |
chất lỏng |
|
Tính chất hóa học |
Linalool xảy ra dưới dạng
một trong những chất đối kháng của nó trong nhiều loại tinh dầu, nơi nó thường là thành phần chính
thành phần. (3R)- (?)-Linalool, chẳng hạn, xảy ra ở nồng độ
80–85% trong dầu Ho từ Cinnamomum camphora; dầu gỗ hồng sắc chứa khoảng 80%.
(3S)-(+)- Linalool chiếm 60–70% dầu rau mùi (“coriandrol”). |
|
Tính chất vật lý |
Của cải. chủng tộc linalool, tương tự như các chất đối quang riêng lẻ, là một chất lỏng không màu với một mùi hoa tươi mát, gợi nhớ đến hoa huệ của thung lũng. Tuy nhiên, chất đối quang hơi khác nhau về mùi. Cùng với các este của nó, linalool là một trong những chất thơm được sử dụng thường xuyên nhất và được sản xuất với số lượng lớn số lượng. Khi có mặt axit, linalool dễ dàng đồng phân hóa thành geraniol, nerol và α-terpineol. Nó bị oxy hóa thành citral, ví dụ, bởi axit crom. Quá trình oxy hóa bằng axit peracetic tạo ra oxit linalool, xuất hiện với số lượng nhỏ trong tinh dầu và cũng được sử dụng trong nước hoa. Hydro hóa linalool tạo ra tetrahydrolinalool, một mùi thơm ổn định vật liệu. Mùi của nó không nồng bằng nhưng tươi hơn mùi của linalool. Linalool có thể được chuyển đổi thành linalyl axetat bằng phản ứng với xeten hoặc với lượng anhydrit axetic sôi quá lớn. |
|
Sự xuất hiện |
Hoạt động quang học dạng (d- và l-) và dạng không hoạt động về mặt quang học xuất hiện tự nhiên ở nhiều hơn 200 loại dầu từ thảo mộc, lá, hoa và gỗ; dạng chữ l có mặt trong lượng lớn nhất (80 đến 85%) trong sản phẩm chưng cất từ lá Cinnamomum long não var. Orientalis và Cinnamomum camphora var. ngẫu nhiên và trong sản phẩm chưng cất từ gỗ cẩm lai Cajenne; nó cũng đã được báo cáo ở Champaca, ylang-ylang, dầu hoa cam, linaloe Mexico, cam bergamot và lavandin; hỗn hợp của d- và l-linalool đã được báo cáo ở Cẩm lai Brazil (85%); dạng d có được tìm thấy ở palmarosa, chùy, sản phẩm chưng cất hoa cam ngọt, petitgrain, rau mùi (60 đến 70%), kinh giới và Orthodon linaloliferum (80%); cái dạng không hoạt động đã được báo cáo ở cây xô thơm, hoa nhài và Nectandra elaiophora. Cũng có báo cáo tìm thấy trong hơn 280 sản phẩm bao gồm táo, cam quýt dầu vỏ và nước trái cây, quả mọng, nho, ổi, cần tây, đậu Hà Lan, khoai tây, cà chua, quế, đinh hương, quế, thì là, gừng, dầu bạc hà, mù tạt, nhục đậu khấu, hạt tiêu, tuyến ức, pho mát, rượu nho, bơ, sữa, rượu rum, rượu táo, trà, chanh dây trái cây, ô liu, xoài, đậu, rau mùi, bạch đậu khấu và gạo. |
|
Công dụng |
linalool là một thành phần thơm của cả hoa oải hương và rau mùi. Nó có thể được kết hợp vào mỹ phẩm có tác dụng làm thơm, khử mùi hoặc che mùi. |
|
Công dụng |
sử dụng nước hoa |
|
Sự định nghĩa |
ChEBI: A monoterpenoid có octa-1,6-diene được thay thế bằng nhóm metyl ở vị trí 3 và 7 và nhóm hydroxy ở vị trí 3. Nó đã được phân lập từ thực vật như Ocimum canum. |
|
Sự chuẩn bị |
Vào những năm 1950, gần như
tất cả linalool được sử dụng trong nước hoa đều được phân lập từ tinh dầu, đặc biệt là
từ dầu gỗ hồng sắc. Hiện nay, phương pháp này không còn đóng vai trò thương mại nữa. |
|
Giá trị ngưỡng hương thơm |
Phát hiện: 4 đến 10 ppb |
|
Giá trị ngưỡng hương vị |
Nếm đặc điểm ở mức 5 ppm: màu xanh lá cây, táo và lê với dầu, sáp, hơi ghi chú cam quýt. |
|
Liên hệ với chất gây dị ứng |
Linalool là một Thành phần chính terpene của dầu linaloe, cũng được tìm thấy trong dầu Ceylon quế, xá xị, hoa cam, cam bergamot, Artemisia balchanorum, ngọc lan tây. Chất thơm được sử dụng thường xuyên này là chất gây nhạy cảm bởi cách sản phẩm oxy hóa sơ cấp hoặc thứ cấp. Là một chất gây dị ứng mùi thơm, linalool phải được nhắc tên trong mỹ phẩm ở EU |
|
Nghiên cứu chống ung thư |
Nghiên cứu chống ung thư các hoạt động và độc tính đã được thực hiện trên bệnh bạch tạng Thụy Sĩ mang khối u rắn S-180 chuột. Nó dẫn đến việc gây ra stress oxy hóa với một kết quả hoạt động chống ung thư. So với cyclophosphamide, chất chống oxy hóa tác dụng đã được quan sát thấy ở gan và điều chỉnh sự tăng sinh của lá lách tế bào ở chuột mang khối u được thử thách với lipopolysaccharides, trong khi cả hai bị ảnh hưởng nghiêm trọng bởi cyclophosphamide (Costa và cộng sự 2015). |
|
Tổng hợp hóa học |
Nó có thể được chuẩn bị tổng hợp từ myrcene hoặc từ dehydrolinalool; nó có thể thu được bằng cách chưng cất phân đoạn và tinh chế tiếp theo từ dầu của gỗ cẩm lai Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazil gỗ cẩm lai (Ocotea parviflora), linaloe Mexico, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) và hạt rau mùi (Coriandrum sativum L.). |
|
Nguyên liệu thô |
Kali hydroxit-->Canxi cacbonat-->Dầu nhựa thông-->ALPHA-PINENE-->Boron oxit-->Dầu khuynh diệp Citriodara-->SODIUM ACETYLIDE-->Myrcene-->6-Methyl-5-hepten-2-one-->Dầu rau mùi-->Dehydrolinalool-->Dầu Ho-->DẦU BOIS DE ROSE |
|
Sản phẩm chuẩn bị |
Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalyl acetate-->Isophytol-->Dầu hoa hồng-->Myrcene-->Tetrahydrolinalool-->LINALYL PROPIONATE-->LINALYL BUTYRATE-->LINALYL ISOBUTYRATE |