Eugenol

Tên sản phẩm:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Tệp Mol:

97-53-0.mol

điểm nóng chảy 

−12-−10 °C(sáng)

điểm sôi 

254°C(sáng)

Tỉ trọng 

1,067 g/mL ở 25 °C(sáng)

áp suất hơi 

<0,1 hPa (25°C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

chỉ số khúc xạ 

n20/D 1.541(sáng)

Fp 

>230 °F

nhiệt độ lưu trữ 

0-6°C

độ hòa tan 

2,46g/l

hình thức 

Chất lỏng

pka

pKa 9,8 (Không chắc chắn)

màu sắc 

Màu vàng nhạt đến vàng trong suốt

Độ hòa tan trong nước 

hòa tan nhẹ

Nhạy cảm 

Nhạy cảm với không khí

Số JECFA

1529

Merck 

14.3898

BRN 

1366759

Sự ổn định:

Ổn định. Dễ cháy. Không tương thích với các tác nhân oxy hóa mạnh.

InChIKey

RAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Tham chiếu cơ sở dữ liệu CAS

97-53-0(Tham chiếu cơ sở dữ liệu CAS)

Tài liệu tham khảo hóa học của NIST

Eugenol(97-53-0)

Hệ thống đăng ký chất EPA

Eugenol (97-53-0)

Mã nguy hiểm 

Xn,Xi

Báo cáo rủi ro 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Tuyên bố an toàn 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - loại 3 - PG 2 - Metanol, dung dịch

WGK Đức 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

23-10

TSCA 

Đúng

Mã HS 

29095090

Dữ liệu về chất độc hại

97-53-0(Dữ liệu về chất độc hại)

Độc tính

LD50 ở chuột cống, chuột nhắt (mg/kg): 2680, 3000 qua đường uống (Hagan)

Sản xuất

 được tổng hợp bằng phương pháp hóa học trong công nghiệp. Tuy nhiên, phương pháp tổng hợp hóa học tạo ra các chất đồng phân. Điểm sôi của hai đồng phân rất gần nhau nên khó tách. Vì vậy phương pháp cách ly là phương pháp chủ yếu hiện nay.
Phương pháp tách chiết từ tinh dầu thiên nhiên

Tổng hợp hóa học

Allyl bromua, o-methoxyphenol, axeton khan và kali cacbonat khan được thêm vào ấm và đun nóng đến hồi lưu trong vài giờ. Sau khi làm mát, pha loãng bằng nước và chiết bằng ete. Dịch chiết được rửa bằng natri hydroxit 10% và làm khô trên kali cacbonat khan. Thu hồi ete diethyl và axeton sau khi chưng cất ở áp suất khí quyển, sau đó chưng cất dưới áp suất giảm và thu thập phần ở 110 ~ 113oC (1600Pa), cuối cùng chúng ta thu được o-methoxyphenyl allyl ete. Hỗn hợp này được đun sôi và đun hồi lưu trong 1 giờ rồi để nguội. Dầu mỡ thu được được hòa tan trong ether và được chiết bằng dung dịch natri hydroxit 10%. Dịch chiết được axit hóa bằng axit clohydric và chiết bằng ete. Làm khô dịch chiết bằng natri sunfat khan và thu hồi ete bằng cách chưng cất trong không khí, và cuối cùng chúng ta thu được sản phẩm. Chúng ta cũng có thể thu được sản phẩm thông qua phản ứng một bước giữa o-methoxyphenol và allyl clorua với đồng làm chất xúc tác ở 100oC.
Lấy các loại tinh dầu có chứa một lượng lớn eugenol, chẳng hạn như dầu đinh hương, làm nguyên liệu thô, thêm dung dịch natri hydroxit 30%, sau đó thêm axit vô cơ hoặc carbon dioxide để kết tủa. Ngoài ra, còn có phản ứng cộng giữa dầu đinh hương và natri axetat. 
Eugenol có thể được điều chế bằng phương pháp tổng hợp, nhưng nó thường được phân lập từ thực vật hoặc dầu thơm trong công nghiệp. Chúng ta có thể lấy húng đinh hương có nguồn gốc từ Seychelles, Comoros làm nguyên liệu. Năm 1965, nó được du nhập vào Trung Quốc từ Liên Xô cũ. Nó được trồng ở phía nam sông Dương Tử. Hàm lượng húng quế đinh hương cao nhất ở cành, tiếp theo là lá và thân là cuối cùng. Thành phần chính trong dầu là eugenol, chiếm 60-70%. Có linalool, parachute, ocimene, v.v. Chúng ta có thể điều chế eugenol bằng phương pháp tổng hợp, trong đó o-methoxyphenol phản ứng với bromopropene. Và sau đó việc sắp xếp lại được thực hiện bằng hệ thống sưởi.

Loại

Thuốc trừ sâu

Phân loại độc hại

Độc tính vừa phải

Tính chất hóa học

chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt có mùi đinh hương nồng nặc

Tính chất hóa học

Eugenol là thành phần chính của một số loại tinh dầu; dầu lá đinh hương và dầu lá quế có thể chứa >90%. Eugenol xuất hiện với lượng nhỏ trong nhiều loại tinh dầu khác. Nó là một chất lỏng không màu đến hơi vàng, có mùi đinh hương cay.
Quá trình hydro hóa xúc tác (ví dụ, với sự có mặt của chất xúc tác kim loại quý) tạo ra dihydroeugenol. Isoeugenol thu được từ eugenol bằng cách dịch chuyển liên kết đôi. Quá trình este hóa và ete hóa nhóm hydroxy của eugenol mang lại hương liệu và hương vị có giá trị (ví dụ, eugenol axetat và eugenol metyl ete).

Tính chất hóa học

Eugenol có mùi thơm nồng của đinh hương và vị cay, hăng. Nó sẫm màu và dày lên khi tiếp xúc với không khí.

Sản phẩm chuẩn bị

Vanillin-->ISOEUGENOL-->Dầu đinh hương-->EUGENOL ACETATE-->Methyl eugenol

Nguyên liệu thô

Kali cacbonat-->CARBON DIOXIDE-->Natri axetat trihydrat-->Allyl clorua-->Linalool-->Guaiacol-->Allyl bromide-->Dầu bạch đàn Citriodara-->Dầu đinh hương-->Dầu húng quế-->DẦU LAUREL TỪ LAAURUS NOBILIS-->Dầu long não trắng-->Allyl ether-->Cassia Aurantium P.E Catechins 8% HPLC-->CINNAMON DẦU LÁ-->OCIMENE-->Tinh chất lá tím