Citral

Tên sản phẩm:

Citral

từ đồng nghĩa:

6-Octadienal,3,7-dimetyl-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis và trans); Citral acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,hỗn hợpofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Danh mục sản phẩm:

Tệp Mol:

5392-40-5.mol

điểm nóng chảy 

<-10°C

điểm sôi 

229 °C(sáng)

Tỉ trọng 

0,888 g/mL tại 25°C(sáng)

mật độ hơi 

5 (so với không khí)

áp suất hơi 

0,2 mm Hg (200 °C)

chỉ số khúc xạ 

n20/D 1.488(sáng)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215°F

nhiệt độ lưu trữ 

2-8°C

độ hòa tan 

0,42g/l

hình thức 

Chất lỏng

màu sắc 

không màu với ánh sáng màu vàng

giới hạn nổ

4,3-9,9%(V)

Độ hòa tan trong nước 

THỰC HÀNH KHÔNG THỂ GIẢI QUYẾT

Số JECFA

1225

Merck 

14.2322

BRN 

1721871

Sự ổn định:

Ổn định. nhưng dễ dàng đồng phân hóa. Không tương thích với chất kiềm, tác nhân oxy hóa mạnh, mạnh axit. Dễ cháy. Không khí và nhạy cảm với ánh sáng.

Tham chiếu cơ sở dữ liệu CAS

5392-40-5(Tham khảo cơ sở dữ liệu CAS)

Tài liệu tham khảo hóa học của NIST

Citral(5392-40-5)

Hệ thống đăng ký chất EPA

Citral (5392-40-5)

Mã nguy hiểm 

Xi

Báo cáo rủi ro 

38-43

Tuyên bố an toàn 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Đức 

1

RTECS 

RG5075000

Nhiệt độ tự bốc cháy

225°C

TSCA 

Đúng

Mã HS 

2912 19 00

Lớp nguy hiểm 

8

Nhóm đóng gói 

III

Dữ liệu về chất độc hại

5392-40-5(Dữ liệu về chất độc hại)

Độc tính

LD50 qua đường uống ở chuột: 4,96 g/kg (Opdyke)

Tổng quan

Citral (C10H16O), còn được gọi là 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, một chất lỏng màu vàng nhạt, có mùi mạnh mùi chanh, xuất hiện trong tinh dầu của thực vật. Nó không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong ethanol (rượu etylic), dietyl ete và dầu khoáng. Nó được sử dụng trong nước hoa, hương liệu và trong sản xuất các sản phẩm khác. hóa chất. Về mặt hóa học, citral là hỗn hợp của hai andehit có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau.
Phân tích nội dung
Cân chính xác khoảng 1g mẫu rồi tiến hành xác định bằng phương pháp hydroxylamine (OT-7, phương pháp một) được sử dụng trong aldehyt và xeton sự quyết tâm. Hệ số tương đương (e) trong phép tính là 76,12.

Độc tính

ADI 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (chuột, uống); MNL 500 mg/kg.

Giới hạn sử dụng

FEMA (mg/kg): mềm đồ uống 9,2; đồ uống lạnh 23; kẹo 41; đồ nướng 43; nhai kẹo cao su 170

Tính chất hóa học

Không màu hoặc chất lỏng hơi vàng; hương chanh mạnh mẽ; không có vòng quay quang học; sôi điểm 228°C; điểm chớp cháy 92°C; 
Có hai đồng phân cis và trans. Với việc xử lý natri bisulfite, cis độ hòa tan của đồng phân là tối thiểu, trong khi độ hòa tan của đồng phân trans là rất lớn nên hai đồng phân có thể tách rời nhau. 
Cis citral: mật độ tương đối (d20) 0,8898, chỉ số khúc xạ (nD20) 1,4891, điểm sôi 118 ~ 119oC (2666Pa). 
Trans citral: mật độ tương đối (d20) 0,8888, chỉ số khúc xạ (nD20) 1,4891, điểm sôi 117 ~ 118oC (2666Pa).
Hòa tan trong dầu không bay hơi, dầu dễ bay hơi, propylene glycol và ethanol; không tan trong glycerol và nước; không ổn định trong kiềm và axit mạnh
Các sản phẩm tự nhiên có trong dầu sả (70% đến 80%), dầu litsea cubba (khoảng 70%), dầu chanh, dầu chanh trắng, dầu lá cam quýt, v.v.

Ứng dụng

Citral là một hương vị nhân tạo được phép sử dụng ở Trung Quốc, có thể được sử dụng để chuẩn bị dâu tây, táo, mơ, cam ngọt, chanh và các loại trái cây khác hương vị. Theo nhu cầu sản xuất thông thường, lượng citral sử dụng trong nhai kẹo cao su là 1,70mg/kg; đồ nướng 43mg/kg; kẹo 41mg/kg; đồ uống lạnh 23mg/kg; nước ngọt 9,2mg/kg.
Nó cũng được sử dụng rộng rãi trong chất tẩy rửa chén và các chất tạo hương vị cho thực phẩm. xà phòng và nước vệ sinh. Citral có thể được sử dụng làm nguyên liệu để tổng hợp ionone, metyl ionone và dihydro damascene. Là nguyên liệu hữu cơ, nó có thể cũng được khử để tạo ra citronellol, rượu nerol và geraniol, và được chuyển thành chanh. Trong ngành công nghiệp dược phẩm, nó có thể được sử dụng để sản xuất vitamin A và E, đồng thời là nguyên liệu thô của chất diệp lục.

Phương pháp sản xuất

Citral tự nhiên tồn tại trong dầu cây bời lời (khoảng 80%), dầu sả (80%), húng đinh hương dầu (65%), dầu chanh chua (35%) và dầu chanh. Trong công nghiệp, citral có thể có nguồn gốc từ tinh dầu thiên nhiên hoặc được điều chế bằng hóa chất.
Tổng hợp dựa trên methyl heptenone làm nguyên liệu thô
Ethoxyacetylene magiê bromide và methyl heptenone thực hiện ngưng tụ phản ứng tạo thành 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne, đó là sau đó được hydro hóa một phần với sự có mặt của chất xúc tác để tạo ra enol ete. Và ete enol sau đó được thủy phân bằng axit photphoric và khử nước thành thu được citral, với hiệu suất 68% tính bằng metyl heptenone. TRONG Ngoài ra, axetylen và metyl heptenone có thể thực hiện phản ứng ngưng tụ để tạo thành linalool khử hydro, sau đó được sắp xếp lại với sự có mặt xúc tác silicon sulfone ở 140 ~ 150 ° C trong dung môi trơ để thu được citral. 
Có nguồn gốc từ dầu litsea cubba (là phương pháp chính để sản xuất citral trong Trung Quốc)
Thêm 30 kg dầu cubba chứa khoảng 75% citral vào hỗn hợp dưới khuấy hoàn toàn, được chuẩn bị với 18 kg natri bicarbonate, 38 kg natri sunfite và khoảng 165 kg nước, sau đó khuấy liên tục trong 5 đến 6h ở nhiệt độ phòng. Sau khi đứng qua đêm để phân tầng, citral thấp hơn kết tủa ở dạng chất cộng. Và phần bổ sung sau đó là rửa sạch bằng một lượng nhỏ toluene để loại bỏ dầu và sấy khô. Và sau đó thêm Dung dịch natri hydroxit 10% để phân hủy citral ở nhiệt độ phòng và chiết nó bằng benzen. Dịch chiết lần đầu tiên được chưng cất ở điều kiện khí quyển áp suất (80-82°C) để thu hồi benzen và sau đó chưng cất ở điều kiện khử áp suất thu thập các phân đoạn 110-111°C (1,47kPa) để thu được sản phẩm nguyên chất 98% citral với lượng khoảng 15 đến 16 kg.

Tính chất hóa học

di động màu vàng nhạt chất lỏng có mùi giống chanh

Tính chất hóa học

Citral xảy ra dưới dạng Các đồng phân (2Z)- và (2E) (tương ứng là citral a và b) tương tự như rượu tương ứng, geraniol và nerol: geranial (citral a), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Citral tự nhiên hầu như luôn là hỗn hợp của cả hai đồng phân. Nó xảy ra trong dầu sả (lên tới 85%), trong dầu Litsea cubba (lên đến 75%) và một lượng nhỏ trong nhiều loại tinh dầu khác. Citral là chất lỏng không màu đến hơi vàng, có mùi giống chanh.
Vì citral là một aldehyd không bão hòa α,β có thêm một liên kết đôi, nó có tính phản ứng cao và có thể trải qua các phản ứng như tạo vòng và sự polyme hóa. Geraniol, citronellol và 3,7-dimethyloctan-l-ol có thể thu được từ citral bằng cách hydro hóa từng bước. Citral có thể chuyển hóa thành một số hợp chất bổ sung; các đồng phân (Z)- và (E)-có thể được tách ra thông qua các hợp chất bổ sung hydro sulfite. Sự ngưng tụ của citral với các nhóm methylene hoạt động được sử dụng ở quy mô công nghiệp trong quá trình tổng hợp pseudoionones, là nguyên liệu ban đầu cho ionones và vitamin.

Tính chất hóa học

Citral có tác dụng mạnh, mùi chanh và vị đắng đặc trưng. Về mặt thương mại, Sản phẩm là hỗn hợp của hai đồng phân hình học—α-citral và β-citral, mỗi đồng phân thể hiện các đồng phân cis và trans do vị trí của liên kết đôi.

Công dụng

Citral là chất lỏng chất tạo hương, có màu vàng nhạt, mùi cam quýt. nó xảy ra ở chanh và tinh dầu sả. nó thường thu được từ các loại dầu có chứa citral bằng cách phương tiện hóa học nhưng cũng có thể được điều chế bằng phương pháp tổng hợp. nó hòa tan trong dầu cố định, dầu khoáng và propylene glycol. nó ổn định ở mức độ vừa phải và nên được bảo quản trong hộp đựng bằng thủy tinh, thiếc hoặc nhựa. nó được sử dụng trong hương vị đối với chanh ứng dụng trong kẹo, đồ nướng và kem ở nhiệt độ 20–40 trang/phút. nó còn được gọi là 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8.

Công dụng

Citral là một chất chống vi khuẩn được tìm thấy trong thực vật có hoạt tính kháng khuẩn chống lại một số mầm bệnh thực phẩm. Nó cũng là một hợp chất thơm có mùi chanh đặc trưng.

Công dụng

citral là một hợp chất tạo mùi thơm tự nhiên được sử dụng để tạo ra mùi thơm kiểu chanh. Citral là thành phần của dầu chanh, dầu sả, dầu chanh, dầu gừng, dầu cỏ roi ngựa và các loại tinh dầu C có nguồn gốc thực vật khác.

Sự chuẩn bị

Vì citral được sử dụng với số lượng lớn làm nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp vitamin A, nó được sản xuất công nghiệp trên quy mô lớn. Số lượng nhỏ hơn cũng được phân lập từ tinh dầu.
1) Phân lập từ tinh dầu: Citral được phân lập bằng cách chưng cất từ dầu sả và từ dầu L. cubba. Nó là thành phần chính của chúng dầu. 2) Tổng hợp từ geraniol: Hiện nay, chất tổng hợp quan trọng nhất quy trình là khử hydro ở pha hơi và oxy hóa geraniol hoặc hỗn hợp geraniol-nerol. Khử hydro xúc tác dưới áp suất giảm sử dụng chất xúc tác đồng được ưa thích hơn.
3) Tổng hợp từ dehydrolinalool: Dehydrolinalool được sản xuất trên quy mô lớn quy mô từ 6-methyl-5-hepten-2-one và axetylen và có thể được đồng phân hóa thành citral có năng suất cao nhờ một số chất xúc tác. Chất xúc tác được ưu tiên bao gồm orthovanadate hữu cơ, trisilyl oxyvanadate hữu cơ và chất xúc tác vanadi với silanol được thêm vào hệ thống phản ứng.
4) Tổng hợp từ isobutene và formaldehyde: 3-Methyl-3-buten-l-ol, thu được từ isobutene và formaldehyde, đồng phân hóa tạo thành 3-methyl-2-buten-lol. Tuy nhiên, nó cũng được chuyển đổi thành 3-methyl-2-butenal bằng quá trình khử hydro và quá trình đồng phân hóa tiếp theo. Trong điều kiện đẳng phí với sự có mặt của nitric axit, 3-metyl-2-buten-l-ol và 3-metyl-2-butenal tạo thành axetal (được thể hiện dưới dạng theo sau), loại bỏ một phân tử 3-methyl-2-buten-l-ol ở mức cao hơn nhiệt độ. Enol ether trung gian trải qua quá trình sắp xếp lại Claisen tiếp theo là sự sắp xếp lại của Cope để tạo ra citral với hiệu suất tuyệt vời:
Ngày nay, tuyến đường này được thực hiện ở quy mô công nghiệp rất lớn ở một quá trình chưng cất phản ứng liên tục.

Sự định nghĩa

Vật liệu thương mại là hỗn hợp của các đồng phân α và β.

Giá trị ngưỡng hương thơm

Phát hiện ở mức 1,0%: mô tả đặc điểm giống chanh, vỏ chanh chưng cất, giống cam quýt có hàm lượng aldehydic mãnh liệt.

Giá trị ngưỡng hương vị

Nếm đặc điểm ở mức 5 ppm trong 5% đường và 0,1% CA: chanh đặc trưng, ​​​​ vỏ, cam quýt, hoa xanh mọng nước với hương gỗ và kẹo.

Mô tả chung

Một màu vàng rõ ràng chất lỏng màu có mùi giống chanh. Nhẹ hơn nước và không hòa tan trong Nước. Độc hại bằng cách nuốt phải. Dùng để sản xuất các loại hóa chất khác.

Phản ứng không khí và nước

Không hòa tan trong nước.

Hồ sơ phản ứng

Citral là một aldehyd. Aldehyd thường tham gia vào quá trình tự ngưng tụ hoặc phản ứng polyme hóa. Những phản ứng này tỏa nhiệt; họ thường xuyên xúc tác bởi axit. Aldehyt dễ bị oxy hóa tạo thành axit cacboxylic. Khí dễ cháy và/hoặc độc hại được tạo ra bởi sự kết hợp của aldehyd với azo, hợp chất diazo, dithiocarbamate, nitrit và chất khử mạnh đại lý. Aldehyt có thể phản ứng với không khí tạo thành axit peroxo đầu tiên và cuối cùng là axit cacboxylic. Những phản ứng tự oxy hóa này được kích hoạt bởi nhẹ, được xúc tác bởi muối của kim loại chuyển tiếp và có khả năng tự xúc tác (được xúc tác bởi sản phẩm của phản ứng). Việc bổ sung chất ổn định (chất chống oxy hóa) vào các lô hàng aldehyd làm chậm quá trình tự oxy hóa. lon Citral phản ứng với kiềm và axit mạnh. Citral có thể dễ dàng đồng phân hóa.

Nguy hiểm

Có vấn đề chất gây ung thư.

Nguy cơ hỏa hoạn

Citral là dễ cháy.

Liên hệ với chất gây dị ứng

Citral là một thành phần hương thơm và hương liệu aldehyde, sự pha trộn của các chất đồng phân cis (Neral) và chuyển giới (geranial). Là một chất gây dị ứng mùi thơm, citral phải được đề cập đến tên trong mỹ phẩm ở EU.

Hồ sơ an toàn

Độc hại vừa phải bởi đường trong phúc mạc. Độc tính nhẹ khi nuốt phải. Sinh sản thực nghiệm các hiệu ứng. Một chất gây kích ứng da nghiêm trọng ở người và thực nghiệm. Dữ liệu đột biến báo cáo. Chất lỏng dễ cháy. Khi đun nóng để phân hủy nó phát ra vị chát khói và khói khó chịu.

Tổng hợp hóa học

Citral thường là tách khỏi dầu có chứa citral bằng phương pháp hóa học hoặc bằng phương pháp hóa học tổng hợp (từ β-pinene, isoprene, v.v.).

Sản phẩm chuẩn bị

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->IRONE-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile-->1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-->4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one-->LEMON DẦU->4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one->ALLYL IONONE

Nguyên liệu thô

Natri bicarbonate-->Sodium bisulfite-->Polyoxyethylene lauryl ether-->Axit Sulfurous-->Linalool-->Geraniol-->1-OCTENE-->NEROL-->Dầu khuynh diệp Citriodara-->DẦU LEMONGRASS, LOẠI TÂY ẤN ĐỘ-->6-Methyl-5-hepten-2-one-->Ethoxyethyne-->Litsea cubba dầu-->Dầu húng quế-->Dầu cam quýt-->Dầu cỏ roi ngựa-->Hotrienol-->DẦU CITRUS LIMETTA-->Dầu lá chanh