Nội bộ

Tên sản phẩm:

Nội bộ

Từ đồng nghĩa:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral, cis-Citral; Citral (cis và trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, hỗn hợp ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Danh mục sản phẩm:

Tập tin Mol:

5392-40-5.mol

Độ nóng chảy

<-10 ° C

Điểm sôi

229 ° C (sáng.)

tỉ trọng

0,8888 g / mL ở 25 ° C (lit.)

mật độ hơi

5 (so với không khí)

Áp suất hơi

0,2 mm Hg (200 ° C)

Chỉ số khúc xạ

n20 / D 1.488 (sáng.)

Fema

2303 | Công dân

Fp

215 ° F

nhiệt độ lưu trữ.

2-8 ° C

độ hòa tan

0,42g / l

hình thức

Chất lỏng

màu sắc

không màu đến nhẹ

giới hạn nổ

4,3-9,9% (V)

Độ hòa tan trong nước

THỰC TẾ KHÔNG HÒA TAN

Số JECFA

1225

Thương

14,2322

BRN

1721871

Ổn định:

Ổn định. nhưng dễ dàng đồng hóa. Không tương thích với chất kiềm, chất oxy hóa mạnh, chất mạnh. Dễ cháy. Không khí và ánh sáng nhạy cảm.

Tham chiếu dữ liệu CAS

5392-40-5 (Tham chiếu CAS DataBase)

Tài liệu tham khảo hóa học của NIST

Công dân (5392-40-5)

Hệ thống đăng ký chất EPA

Công dân (5392-40-5)

Mã nguy hiểm

Xi

Báo cáo rủi ro

38-43

Báo cáo an toàn

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Đức

1

RTECS

RG5075000

Nhiệt độ tự bốc cháy

225 ° C

TSCA

Đúng

Mã HS

2912 19 00

Nhóm sự cố

8

Nhóm đóng gói

III

Dữ liệu về các chất độc hại

5392-40-5 (Dữ liệu về các chất độc hại)

Độc tính

LD50 uống ở chuột: 4,96 g / kg (Opdyke)

Tổng quat

Citral (C10H16O), còn được gọi là 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, một chất lỏng màu vàng nhạt, có mùi mạnh, xảy ra trong các loại tinh dầu của thực vật. Nó không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong ethanol (rượu ethyl), dietyl ete và dầu khoáng. Nó được sử dụng trong nước hoa và hương liệu và trong sản xuất các hóa chất khác. Về mặt hóa học, citral là hỗn hợp của hai aldehyd có công thức phân tử, nhưng cấu trúc khác nhau.
Phân tích nội dung
Cân chính xác khoảng 1g mẫu, sau đó thực hiện xác định phương pháp hydroxylamine (OT-7, phương pháp một) được sử dụng trong aldehyd và ketonedetermination. Hệ số tương đương (e) trong phép tính là 76,12.

Độc tính

ADI 0 ~ 0,5mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (chuột, uống); MNL 500 mg / kg.

Giới hạn sử dụng

Fema (mg / kg): nước giải khát 9,2; đồ uống lạnh 23; kẹo 41; đồ nướng 43; nhai nướu 170

Tính chất hóa học

Chất lỏng màu vàng không màu; hương chanh mạnh mẽ; không quay quang; điểm sôi 228 ° C; điểm chớp cháy 92 ° C;
Có cis và trans hai đồng phân. Với xử lý natri bisulfite, độ hòa tan cisisome là tối thiểu, trong khi độ hòa tan của đồng phân trans là rất lớn, do đó hai đồng phân có thể được tách ra.
Cis citral: mật độ tương đối (d20) 0.8898, chiết suất (nD20) 1.4891, điểm sôi 118 ~ 119â „(2666Pa).
Trans citral: mật độ tương đối (d20) 0.8888, chỉ số khúc xạ (nD20) 1.4891, điểm sôi 117 ~ 118â „(2666Pa).
Hòa tan trong dầu không bay hơi, dầu dễ bay hơi, propylene glycol và ethanol, không hòa tan trong glycerol và nước; không ổn định trong axit kiềm và mạnh
Các sản phẩm tự nhiên có trong dầu sả (70% đến 80%), dầu litsea cubeba (khoảng 70%), dầu chanh, dầu chanh trắng, dầu lá cam và vv.

Ứng dụng

Citral là một hương vị có lợi cho phép sử dụng ở Trung Quốc, có thể được sử dụng để chuẩn bị, táo, mơ, cam ngọt, chanh và các loại hoa quả khác. Theo nhu cầu sản xuất bình thường, lượng citrals sử dụng nướu răng là 1,70mg / kg; đồ nướng 43mg / kg; kẹo 41mg / kg; đồ uống lạnh23mg / kg; nước ngọt 9,2mg / kg.
Nó cũng được sử dụng rộng rãi trong các chất tẩy rửa rửa chén và các chất tạo hương vị của nước và nước vệ sinh. Citral có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô để tổng hợp, methyl ionone và dihydro damascene. Là nguyên liệu hữu cơ, nó được giảm để tạo ra citronellol, rượu nerol và geraniol, và được chuyển thành chanh. Trong ngành công nghiệp dược phẩm, nó có thể được sử dụng để sản xuất vitamin A và E, và cũng là nguyên liệu thô ofchlorophyll.

Phương pháp sản xuât

Citral tự nhiên trong dầu litsea cubeba (khoảng 80%), dầu sả (80%), húng quế đinh hương (65%), dầu chanh chua (35%) và dầu chanh. Trong công nghiệp, citral có thể được khai thác từ các loại tinh dầu tự nhiên, hoặc được điều chế bằng hóa chất.
Tổng hợp dựa trên methyl heptenone làm nguyên liệu
Ethoxyacetylene magiê bromide và methyl heptenone đã thực hiện quá trình ngưng tụ để tạo thành 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne, làm mất đi một phần hydro hóa khi có xúc tác để tạo ra enol ether. Sau đó được thủy phân bằng axit photphoric và khử toobtain citral, với hiệu suất 68% được tính bằng methyl heptenone. Inaddition, acetylene và methyl heptenone có thể thực hiện phản ứng ngưng tụ dạng phản ứng khử nước linalool, sau đó được sắp xếp lại trong xúc tác silicon sulfone ở 140 ~ 150 ° C trong dung môi trơ để dung môi.
Bắt nguồn từ dầu litsea cubeba (là phương pháp chính để sản phẩm citral inChina)
Thêm 30 kg dầu cubeba chứa khoảng 75% citral vào hỗn hợp khuấy đều, được điều chế bằng 18 kg natri bicarbonate, 38 kg bazơ sulfat và khoảng 165 kg nước, sau đó tiếp tục khuấy trong 5 đến 6 giờ ở nhiệt độ phòng . Sau khi đứng qua đêm để phân tầng, thelower kết tủa citral ở dạng phụ gia. Và chất phụ gia sau đó được rửa sạch với một lượng nhỏ toluene để loại bỏ dầu và sấy khô. Và sau đó thêm 10% dung dịch natri hydroxit để phân hủy citral ở nhiệt độ phòng, tách chiết nó bằng benzen. Dịch chiết được chưng cất lần đầu tiên ở áp suất khí quyển (80-82 ° C) để thu hồi benzen và sau đó được chưng cất dưới áp suất để thu các phân số 110-111 ° C (1.47kPa) để thu được sản phẩm nguyên chất 98% citral trong khoảng 15 đến 16 Kilôgam.

Tính chất hóa học

ánh sáng di động màu vàng lỏng với mùi như chanh

Tính chất hóa học

Citral xảy ra dưới dạng (2Z) - và (2E) -isomers (citral a và b, tương ứng) tương tự như các rượu tương ứng, geraniol và nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa118â € 119 ° C Đ 1.4898; nass (citral b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Citral tự nhiên gần như luôn luôn là một hỗn hợp của haiisomers. Nó xảy ra trong dầu sả (lên đến 85%), trong dầu Litsea cubeba (lên đến 75%), và với một lượng nhỏ các loại tinh dầu khác. Các citrals không màu đến chất lỏng hơi vàng, với một mùi gợi nhớ của chanh.
Vì citral là một aldehyd ±, β không bão hòa với một liên kết đôi bổ sung, nó có tính phản ứng cao và có thể trải qua các phản ứng như chu trình và polyme hóa. Geraniol, citronellol và 3,7-dimethyloctan-l-ol có thể được tách ra từ citral bằng cách hydro hóa từng bước. Citral có thể được chuyển đổi thành một số hợp chất bổ sung; Các chất đồng phân (Z) - và (E) có thể được tách ra khỏi các hợp chất bổ sung hydro sulfit.

Tính chất hóa học

Citral có mùi mạnh như chanh và vị đắng đặc trưng. Về mặt thương mại, sản phẩm là hỗn hợp của hai đồng phân hình học - ”± -citral và β-citral, mỗi loại đồng phân cis- và trans-is vì vị trí của liên kết đôi.

Công dụng

Citral là một chất lỏng có hương vị, màu vàng nhạt với mùi cam quýt. Nó xảy ra trong dầu chanh và sả. nó thường thu được từ các loại dầu có chứa citral nhưng cũng có thể được tổng hợp trước. đó là dầu hòa tan hòa tan, dầu khoáng và pro-pylene glycol. Nó ổn định vừa phải và nên được lưu trữ trong các thùng chứa bằng thủy tinh, thiếc hoặc nhựa. nó được sử dụng trong hương vị chanh với các ứng dụng trong kẹo, đồ nướng và kem với giá 20 € € 40ppm. nó cũng được gọi là 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8.

Công dụng

Citral là một tác nhân vi sinh vật được tìm thấy trong thực vật có hoạt tính kháng khuẩn chống lại một số mầm bệnh thực phẩm. Nó cũng là một hợp chất hương thơm với một mùi hương chanh riêng biệt.

Công dụng

citral là hợp chất thơm xuất hiện về mặt giải phẫu được sử dụng để cung cấp hương thơm loại chanh. Citral là thành phần của dầu chanh, dầu sả, dầu chanh, dầu gừng, dầu cỏ roi ngựa và các loại tinh dầu C có nguồn gốc từ thực vật khác.

Sự chuẩn bị

Vì citral được sử dụng với số lượng lớn làm nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp vitamin A, nên nó được sản xuất một cách tự nhiên trên quy mô lớn. Số lượng nhỏ hơn cũng được phân lập từ dầu không cần thiết.
1) Phân lập từ tinh dầu: Citral được phân lập bằng cách chưng cất từ ​​dầu tinh dầu và từ dầu L. cubeba. Nó là thành phần chính của những cái này. 2) Tổng hợp từ geraniol: Hiện nay, các chất tổng hợp quan trọng nhất là khử nước pha hơi và oxy hóa hỗn hợp geraniol orgeraniolâ €. Khử nước xúc tác dưới các chất xúc tác đồng giảm áp được ưu tiên.
3) Tổng hợp từ dehydrolinalool: Dehydrolinalool được sản xuất trên quy mô lớn từ 6-methyl-5-hepten-2-one và acetylene và có thể được đồng phân hóa thành năng suất cao bởi một số chất xúc tác. Các chất xúc tác được ưu tiên bao gồm orthovanadate vô cơ, trisilyl oxyvanadates hữu cơ và các chất xúc tác vanadi chất xúc tác được thêm vào hệ thống phản ứng.
4) Tổng hợp từ isobutene và formaldehyd: 3-Methyl-3-buten-l-ol, thu được từ isobutene và formaldehyd, đồng phân hóa để tạo thành 3-methyl-2-buten-lol. Tuy nhiên, nó cũng được chuyển đổi thành 3-methyl-2 -butenal bằng cách khử hydro và đồng phân hóa tiếp theo. Trong điều kiện azeotropic với sự hiện diện của nitricacid, 3-methyl-2-buten-l-ol và 3-methyl-2-butenal tạo thành một acetal (hiển thị asfollows), loại bỏ một phân tử 3-methyl-2-buten-l -ol ở độ cao. Enol ether trung gian trải qua quá trình sắp xếp lại Claisen được thực hiện theo cách sắp xếp lại để cung cấp cho citral trong năng suất tuyệt vời:
Ngày nay, tuyến đường này được thực hiện trên quy mô công nghiệp rất lớn trong quá trình chưng cất phản ứng liên tục.

Định nghĩa

Vật liệu thương mại là hỗn hợp của các đồng phân Î ± và β.

Giá trị ngưỡng hương thơm

Phát hiện ở mức 1,0%: đặc trưng giống như vỏ chanh, chưng cất vỏ chanh, giống như aldehydic mãnh liệt.

Giá trị ngưỡng hương vị

Tastecharacteristic ở mức 5 ppm trong 5% đường và 0,1% CA: chanh đặc trưng, ​​hoa quả, cam quýt, hoa màu xanh lá cây ngon ngọt với ghi chú gỗ và kẹo.

Mô tả chung

Một chất lỏng màu vàng rõ ràng với mùi như chanh. Ít đậm đặc hơn nước và không hòa tan trong nước. Độc bằng cách uống. Được sử dụng để làm hóa chất khác.

Phản ứng không khí và nước

Không tan trong nước.

Hồ sơ phản ứng

Citral là analdehyd. Aldehyd thường xuyên tham gia vào các phản ứng orpolyme hóa tự ngưng tụ. Những phản ứng này tỏa nhiệt; chúng bị khử bởi axit. Aldehyd dễ bị oxy hóa để tạo ra axit cacboxylic. Khí độc và / hoặc khí độc được tạo ra bởi sự kết hợp của aldehydeswith azo, hợp chất diazo, dithiocarbamate, nitrua và chất khử mạnh. Aldehyd có thể phản ứng với không khí để tạo ra axit peroxo đầu tiên và axit carboxylic cực mạnh. Các phản ứng tự oxy hóa này được kích hoạt bằng ánh sáng, được xúc tác bởi muối của các kim loại chuyển tiếp và được tự động xúc tác (được xúc tác bởi các sản phẩm của phản ứng). Việc bổ sung các chất ổn định (chất chống oxy hóa) vào các lô hàng của aldehyd làm chậm quá trình tự oxy hóa. Citral canreact với kiềm và axit mạnh. Citral có thể dễ dàng đồng phân hóa.

Nguy hiểm

Chất gây ung thư.

Nguy cơ hỏa hoạn

Citral iscombustible.

Chất gây dị ứng tiếp xúc

Citral là một thành phần hương liệu và hương liệu analdehyd, một sự pha trộn của các chất đồng phân cis (Neral) và trans (geranial). Là một chất gây dị ứng mùi hương, citral phải được nhắc đến bằng tên trong mỹ phẩm trong EU.

Hồ sơ an toàn

Đường độc hại vừa phải độc hại. Độc nhẹ bằng cách uống. Sinh sản thí nghiệm. Một người nghiêm trọng và thử nghiệm kích ứng da. Đột biến dữ liệu. Chất lỏng dễ cháy. Khi đun nóng để phân hủy, nó phát ra acridsmoke và khói khó chịu.

Tổng hợp hóa học

Citral thường được vi phạm từ dầu có chứa citral bằng phương pháp hóa học hoặc bằng phương pháp tổng hợp hóa học (từ β-pinene, isoprene, v.v.).

Sản phẩm chuẩn bị

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METHYLIONONE -> isometheptene -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> LEMON OIL -> 4 - (2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ALLYL IONONE

Nguyên liệu

Natri bicarbonate -> Natri bisulfite -> Polyoxyetyl ​​lauryl ether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS TYPE -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> Litsea cubeba dầu -> Dầu húng quế -> Dầu cam quýt -> Dầu Verbena -> Hotrienol -> DẦU LIMRTA -> Dầu lá chanh